Мои Конспекты
Главная | Обратная связь


Автомобили
Астрономия
Биология
География
Дом и сад
Другие языки
Другое
Информатика
История
Культура
Литература
Логика
Математика
Медицина
Металлургия
Механика
Образование
Охрана труда
Педагогика
Политика
Право
Психология
Религия
Риторика
Социология
Спорт
Строительство
Технология
Туризм
Физика
Философия
Финансы
Химия
Черчение
Экология
Экономика
Электроника

Химические свойства глюкозы



Глюкоза плавится при 146 °С. При более сильном нагревании она начинает разлагаться на уголь и водяной пар. Глюкоза на воздухе не горит, но в клетках идет многостадийный процесс окисления глюкозы

при участии ферментов. При добавлении к раствору глюкозы сульфата меди и щелочи появляется интенсивное синее окрашивание, характерное для соединений меди с многоатомными спиртами. При нагревании полученного раствора появляется красный осадок оксида меди(I). Это реакция альдегидной группы. В ней участвуют молекулы глюкозы в открытой форме, так как в циклических а- и β-глюкозе альдегидных групп нет и восстановительные свойства ослабевают. При окислении образуется анион глюконовой кислоты с примесью других продуктов:

Наиболее высокий выход глюконовой кислоты достигается при окислении глюкозы бромом. Глюкоза может также восстанавливаться, превращаясь в шестиатомный спирт сорбит.

задание 18.5. Напишите уравнения реакций окисления глюкозы бромом и восстановления цинком в кислой среде.

Глюкоза в циклической форме имеет пять гидроксильных групп, одна из которых при атоме 1C представляет собой не спиртовой, а полуацетальный гидроксил. Он намного легче замещается в нуклеофильных реакциях, чем спиртовые гидроксилы. Со спиртами в присутствии HClобразуютсягликозиды. представляющие собой разновидность ацеталей:

Гликозид не может участвовать в таутомерном превращении, характерном для глюкозы, по уже известной нам причине: метильная группа отличается от протона тем, что не способна к переносу от одного атома к другому. Поэтому гликозид утрачивает сильные восстановительные свойства альдегидов, имеющиеся у глюкозы в нециклической форме. Полуацетальный гидроксил может также замещаться на атомы галогенов, на азот гетероциклических соединений и т. д. Остальные гидроксильные группы глюкозы участвуют в обычных реакциях этерификации. Суксусной кислотой, а также с ее ангидридом образуется пентаацетилглюкоза:

Глюкоза образует сложные эфиры и с неорганическими кислотами. В биохимических превращениях важную роль играют глюкоза-1-фосфат и глюказа-6-фосфат:

задание 18.6. Кроме двух названных фосфатов глюкозы, известен еще глюкоза-1,6-дифосфат. Напишите его структурную формулу.

В щелочной среде происходит превращение глюкозы в фруктозу и маннозу. Между ними устанав-

ливается равновесие посредством промежуточной молекулы

Это так называемый ендиол - молекула, в которой есть группировка с двумя гидроксилами у двойной связи. Если двойная связь переместится к кислороду у атома 2С, то возникает фруктоза, а если к кислороду у атома 1C, то получается или исходная глюкоза, или манноза (с. 531). В клетках, прежде чем начнется цепочка реакций окисления, глюкоза превращается в фруктозу при участии фермента. Таким образом, оказывается, что непосредственно глюкоза в организме не окисляется, но постепенно окисляются все атомы углерода, первоначально входившие в состав глюкозы.

В дрожжевых клетках идет ферментативное превращение глюкозы в этанол и углекислый газ:

Молочнокислые бактерии расщепляют глюкозу на две молекулы молочной кислоты:

Эти процессы называют брожением. Реакции брожения глюкозы применяются в пищевой промышленности. Известно еще маслянокислое брожение: