Мои Конспекты
Главная | Обратная связь


Автомобили
Астрономия
Биология
География
Дом и сад
Другие языки
Другое
Информатика
История
Культура
Литература
Логика
Математика
Медицина
Металлургия
Механика
Образование
Охрана труда
Педагогика
Политика
Право
Психология
Религия
Риторика
Социология
Спорт
Строительство
Технология
Туризм
Физика
Философия
Финансы
Химия
Черчение
Экология
Экономика
Электроника

Указания к лабораторной работе №13.

Тема №13: Углеводы. Моносахариды.

2. Цель:Изучить классификацию, строение изомерию и химические свойства

моносахаридов.

3. Задачи обучения. Научить правильно записывать карбонильные формулы Фишера, полуацетальные формулы Колли-Толленса и перспективные формулы Хеуорса наиболее важных моносахаридов, выполнять качественные реакции на моносахариды и записывать уравнения проведённых реакции. Изучение темы формирует у студентов знания стереохимического строения, таутомерных форм и важнейших свойств моносахаридов как основу для понимания их метаболических превращений в организме

 

4. Основные вопросы темы:

1. Углеводы, Понятие, распространение в природе, классификация

2. Строение моносахаридов, классификация

а) карбонильные формулы Фишера

б) полуацетальные формулы Колли-Толленса

в) перспективные формулы Хеуорса

3. Изомерия моносахаридов (стереоизомерия, цикло–, оксо-таутомерия, конформации).

4. Химические свойства моносахаридов.

а) окисление моносахаридов (глюконовые, гликаровые, гликуроновые кислоты)

б) восстановление моносахаридов

в) образования О- и N-гликозидов

г) образование простых эфиров

5. Качественные реакции на моносахариды

6.Производные моносахаридов: дезоксисахароза, аминосахара, нейраминовая кислота, аскорбиновая кислота

5.Методы обучения и преподавания:

Определение входного уровня знаний, беседа по теме занятия, выполнение лабораторной работы и оформление отчета. Итоговый контроль знаний.

Указания к лабораторной работе №13.

Тема: Углеводы. Моносахариды.

Опыт №1. Реакция Троммера.

Ход исследования: В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы добавляют 2-3 капли 10% едкого натра NaOH и по каплям добавляют 5% раствор сульфата меди до образования легкой неисчезающей мути. Пробирку осторожно нагревают, сначала появляется желтое окрашивание жидкости, а затем образуется желтый или кирпично-красный осадок. В реакции Троммера окислителем является гидрат окиси меди Cu(OH)2, который при восстановлении постепенно переходит в гидрат закиси меди, а затем в закись меди. Химизм реакции:

СuSO4 + 2NaOH ® Cu(OH)2↓ + 2Na2SO4

голубой осадок

С6Н12О6 + 2 Cu(OH)2 → продукты окисления + 2CuOH + Н2О

желтый осадок

2CuOH → Cu2O + Н2О

красный осадок

Укажите, какие свойства проявляет в этой реакции глюкоза.

Сделать вывод о проделанной работе.

Опыт №2. Реакция Фелинга.

Реакция Фелинга является видоизменением реакции Троммера и отличается от нее тем, что для окисления глю­козы применяют реактив Фелинга, в состав которого входят сульфат меди (II) CuSO4, сегнетова соль и NaOH. В этом реак­тиве медь находится в виде соединения с сегнетовой солью, благодаря чему гидрат окиси меди не выпадает в осадок.

Ход исследования: В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы, добавляют 3-5 капель реактива Фелинга и нагревают. Появляется желтое окрашивание, затем образуется желтый или кирпично-красный осадок.

Реакция протекает аналогично реакции Троммера. Запишите уравнения реакции. Укажите, какие свойства проявляет глюкоза в этой реакции. Сделайте вывод о проделанной работе.

Опыт №3. Реакция Селиванова на фруктозу.

Ход исследования: В пробирку вносят 5-6 капель фруктозы и добавляют 2-3 капли реактива Селиванова (0,5 г резорцина в 100 мл 20% соляной кислоты). Содержимое пробирки кипятят 2-3 минуты или нагревают в кипящей водяной бане в течение 5-7 минут. Постепенно образуется вишнево-красное окрашивание.

Кетогексозы при нагревании с соляной кислотой или серной теряют три молекулы воды с образованием продукты конденсации вишнево-красного цвета.

фруктоза оксиметилфурфурол

 

Сделать вывод о проделанной работе.

Опыт №4. Реакции на пентозы

Ход исследования: В пробирку вносят щепотку древесных опилок или соломы, в которых содержатся полисахариды – пентозаны. Опилки или солому смачивают концентрированной соляной кислотой после чего добавляют несколько кристалликов флороглюцина. Появляется малиново-красное окрашивание. Пентозаны, содержащиеся в опилках и соломе, под влиянием соляной кислоты расщепляются до пентоз. Пентозы под действием соляной кислоты теряют воду и образуют фурфурал.

Схема процесса:

Пентозаны → пентоза → фурфурол + флороглюцин → малиновое окрашивание

Фурфурол с флороглюцином дает продукт конденсации малинового цвета.

 

6. Литература:

1. Лекционные записи

2. Н.А. Тюкавкина, Ю.П. Бауков. Биоорганическая химия. М.,1991., с. 378-407

3. Н.А. Тюкавкина. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. М., 1985. с.201-215

4. П.А. Верболович. Практикум по органической, физической и коллоидной химии. 1973. раб. 85, 86, 90, 91 (1).

 

7. Контроль:

1. Какие продукты образуются при взаимодействии α-D-глюкопиранозы с метанолом в безводной кислой среде? Напишите схему реакции с помощью формул Хеуорса.

2. Какие продукты образуются при действии этанолом на α-D-галактопиранозу в присутствии кислотного катализатора в безводной среде. Напишите схему реакции с помощью формул Хеуорса.

3. Напишите реакцию получения этил-α-D-маннопиранозида. Можно ли в качестве исходного моносахарида использовать β-D-рибофуранозид?

4. Напишите реакцию гидролиза этил-α-D-глюкопиранозида в кислой среде.

5. Напишите реакцию гидролиза метил-α-D-галактопиранозида, используя формулы Хеуорса.

6. Напишите реакцию получения гликозидов при взаимодействии метилового спирта с β-D-глюкопиранозой, α-D-галактопиранозой. Напишите схему реакции гидролиза полученных гликозидов. Почему необходим кислотный катализ?

7. Какие свойства глюкозы проявляются в реакции «серебряного зеркала»? На чем основано определение глюкозы в биологических жидкостях?

8. Укажите, какие вещества образуются при восстановлении моносахаридов (глюкоза, манноза, ксилоза, галактоза) водородом на никеле или палладии. Назовите продуктами восстановления.

Тестовые задания Углеводы. Моносахариды.

1.Соединение, соответствующее

формуле

имеет название:

1. альфа-Д-глюкопираноза

2. бета-Д-глюкопиранозид

3. 6-фосфат-альфа-Д-глюкопиранозы

4. 6-фосфат-альфа-Д-фруктопиранозы

5. 6-фосфат-альфа-Д-галактопиранозы

2.Гликозиды, производные моносахаридов, - это:

1. продукты замещения гликозидной ОН-группы в моносахаридах

2. сложные эфиры моносахаридов

3. простые эфиры моносахаридов

4. продукты замещения спиртовой ОН-группы в моносахаридах

5. продукт замены спиртовой ОН-группы на аминогруппу в молекуле моносахарида

3. Шестиатомный спирт сорбит образуется при восстановлении:

1. Д-ксилозы

2. Д-галактозы

3. Д-глюкозы

4. Д-маннозы

5. Д-дезоксирибозы

4.Схема химической реакции С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2 + 28 ккал соответствует процессу:

1. молочнокислого брожения моносахаридов

2. гидролиза моносахаридов

3. спиртового брожения моносахаридов

4. окислению моносахаридов

5. образованию простых эфиров моносахаридов

5. Перспективная формула (формула Хеуорса)

соответствует моносахариду

1. a-D-маннозе

2. a-D-галактозе

3. a-D-глюкозе

4. a-D-фруктозе

5. a-D-рибозе

6. Раствор глюкозы взаимодействует с Сu(ОН)2 без нагревания с образованием раствора синего цвета. Это реакция указывает на присутствие в моносахаридах:

1. альдегидной группы

2. кетогруппы

3. нескольких спиртовых групп

4. аминогрупп

5. полуацетального гидроксила

7. При окислении альдоз в щелочной среде образуется:

1. смесь различных продуктов окисления

2. многоатомные спирты

3. двухосновные кислоты

4. смесь альдегидов

5. глюкуроновые кислоты

8. Проекционная формула Фишера

соответствует моносахариду

1. D-манноза

2. D-галактоза

3. D-фруктоза

4. D-ксилоза

5. D-глюкоза

9. Проекционная формула Фишера

соответствует моносахариду

1. D-манноза

2. D-галактоза

3. D-фруктоза

4. D-ксилоза

5. D-глюкоза

10. Проекционная формула Фишера

соответствует моносахариду

1. D-манноза

2. D-галактоза

3. D-фруктоза

4. D-ксилоза

5. D-глюкоза

11. Проекционная формула Фишера

соответствует моносахариду

1. D-манноза

2. D-галактоза

3. D-дезоксирибоза

4. D-ксилоза

5. D-рибоза

12. Первый атом углерода циклической формы моносахарида называется:

1. фуранозным

2. пиранозным

3. аномерным

4. таутомерным

5. ацетальным

13. При окислении глюкозы бромом в нейтральной среде образуется:

1. глюкаровая кислота

2. глюконовая кислота

3. смесь продуктов окисления глюкозы

4. углекислый газ и вода (CO2 и Н2О)

5. смесь моносахаридов

14.Моносахариды представляют собой:

1.жидкости, плохо растворимые в воде

2. твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус

3.твердые кристаллические вещества, плохо растворимые в воде

4.жидкости, хорошо растворимые в воде

5. твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в эфире

15.Схема химической реакции Сх(Н2О)у + хО2 ( хСО2 + уН2О + Q соответствует процессу:

1. метаболизма углеводов

2. гидролиза углеводов

3. фотосинтеза

4. образования полуацеталей

5. мутаротации моносахаридов

16. Растворы моносахаридов обладают оптической активностью, т.к. содержат в своих молекулах:

1. асимметрические атомы углерода

2. гидроксильные групп

3. альдегидные групп

4. группы с кратными связями

5. аминогруппы

 

 

17.Продуктом химической реакции

является

1. метил-бета-Д-глюкопиранозид

2. метил-альфа-Д-галактопиранозид

3. альфа-Д-глюкопираноза

4. альфа-Д-фруктофураноза

5. метил-бета-Д-глюкопиранозид

18.Относительная конфигурация глюкозы (принадлежность к Д- или L-ряду) определяется по конфигурации асимметрического атома углерода, имеющего номер в молекуле:

1. 2.

2. 3.

3. 4.

4. 5.

5. 6.

19.В основе качественной реакции на альдопентозы лежит их способность обезвоживаться под действием кислот и нагревания с образованием

1. фурфурола

2. фруктозы

3. многоатомного спирта

4. фосгена

5. сорбита

20.Свойство фруктозы обезвоживаться и образовывать гидроксиметилфурфурол под действием кислот и нагревания лежит в основе качественной реакции:

1. реакции Троммера

2. реакции Толленса

3. реакции Селиванова

4. реакции 'серебряного' зеркала

5. реакции Канниццаро

21. Д- и L-глюкоза являются по отношению друг к другу

1. эпимерами

2. кетозами

3. диастереомерами

4. энантиомерами

5. ацеталями

 

22.Способность моносахаридов к существованию в растворе в виде равновесной смеси открытой и циклических форм носит название:

1. конформация

2. стереоизомерия

3. цикло-оксо-таутомерия

4. рацемизация

5. эпимеризация

23. Соединение, формула которого

называется

1. N-этил-a-Д-глюкопиранозид

2. О-этил-b-Д-фруктофуранозид

3. N-этил-b-Д-глюкофуранозид

4. a-Д-галактопираноза

5. b-Д-рибофураноза

14.Способность моносахаридов к существованию в растворе в виде равновесной смеси открытой и циклических форм носит название:

1. конформация

2. стереоизомерия

3. цикло-оксо-таутомерия

4. рацемизация

5. эпимеризация

25.Изменение во времени угла вращения плоскости поляризованного света свежеприготовленными растворами углеводов называется:

1. таутомерией

2. мутаротацией

3. конформацией

4. стереоизомерией

5. деформацией

26.D-манноза и D-глюкоза по отношению друг к другу являются:

1. кетозами

2. олигосахаридами

3. пи-диастереомерами

4. энантиомерами

5. эпимерами

27. Укажите, сколько атомов углерода имеют в составе молекулы моносахаридов

1.от 1 до 10

2.от 3 до 10

3.от 10 до 100

4.от 5 до 10

5.только 6 атомов

 

28. Производные моносахаридов, у которых одна или две НО-группы замещены на атом водорода, называются:

1. аминосахарами

2. эпимерами

3. дезоксисахарами

4. таутомерами

5. аномерами

29. Альфа- и бета-аномеры глюкозы отличаются друг от друга:

1. конфигурацией четырех хиральных центров

2. конфигурацией только аномерного хирального центра

3. конфигурацией двух хиральных центров в молекуле

4. конц

игурацией шестого атома углерода в молекуле глюкозы

5. нет правильного ответа

30. Производные моносахаридов, в которых аномерный центр связан с атомом азота аминов или гетероциклов называется

  1. О-гликозидами
  2. N-гликозидами
  3. терпенами
  4. азинами
  5. аминокислотами