Мои Конспекты
Главная | Обратная связь


Автомобили
Астрономия
Биология
География
Дом и сад
Другие языки
Другое
Информатика
История
Культура
Литература
Логика
Математика
Медицина
Металлургия
Механика
Образование
Охрана труда
Педагогика
Политика
Право
Психология
Религия
Риторика
Социология
Спорт
Строительство
Технология
Туризм
Физика
Философия
Финансы
Химия
Черчение
Экология
Экономика
Электроника

Слайд 4. Что положить в «бочонок»?



Слайд 2. Определение и получение

Кукурбитурил — тривиальное название органического макроциклического кавитанда состава (C6H6N4O2)6, построенного из шести гликольурильных фрагментов, соединенных через метиленовые мостики.

История этой органической моле­кулы началась еще в 1905 году, когда ее получил немецкий ученый Роберт Беренд, смешав два вещества (гликолурил и формальдегид).

 

 

Однако методы того времени не позволили правильно определить ее состав и структуру. Только в 1981 году трое американских химиков из Университета Иллинойса в Чикаго, повторили синтез Беренда, получили бесцветное кристаллическое вещество и установили его строение. Они же предложили название для молекулы — «кукурбитурил» (Cucurbituril), так как она по форме напоминает тыкву, по-латыни cucurbita.

 

Слайд 3. Молекула-тыква

Можно представить ее похожей и на бочку, в плоскости дна и крышки которой находятся атомы кислорода карбонильных групп (их называют пор­талами, так как они образуют ворота, через которые молекулы меньшего размера могут входить во внутреннюю полость). Число мономеров, выстроен­ных кольцом, может быть различным, поэтому говорят о кукурбит[n]урилах; соответственно и диаметр «бочки» бу­дет большим или меньшим.

На слайде.

Кукурбитурилы внешне напоминают тыкву или бочку. Стенки «бочки» собраны из остатков гликолурила (=C4H2N4O2=), соединенных метиленовыми мостиками. Число мономеров может быть различным

Слайд 4. Что положить в «бочонок»?

Моле­кула-тыква обладает замечательны­ми свойствами. Благодаря жесткой высокосимметричной структуре она сохраняет свою форму при внешних воздействиях. Размеры полости «бо­чонка» позволяют хранить в ней другие молекулы, в том числе биологически значимые. (Напомним, что крупную молекулу с полостью внутри, подобную кукурбитурилу, специалисты образно называют «хозяином», а более простые молекулы или ионы, способные поме­ститься в полости, — «гостями».) Тем самым создается уникальное микроокружение, напри­мер, для иона металла, повторяющее его окружение в природных системах. А значит, кукурбитурил, содержащий подобное включение, — перспективная модельная система при изучении транспорта ионов металлов в биоло­гических системах и активации малых молекул. А также эта молекула нетоксична для человеческого организма и обладает высокой устойчивостью к термической обработке и агрессивным средам, та­ким, как горячие концентрированные кислоты и щелочи.

Удачными претендентами оказались комплексы переходных и благородных металлов с циклически­ми лигандами, такими как циклам —тетраазациклотетрадекан и его производные. Подобные соединения широко применяются в медицине в качестве противовирусных препаратов, в радиофармацевтике и в терапии. Например, ком­плекс кобальта(II) может связывать ди­кислород, комплекс кобальта(III) — ката­лизатор гидролиза аденозинтрифосфата и ДНК. Комплексы золота и платины с полидентатными аминами (цикламом, этилендиамином, диэтилентриамином и др.) обладают противоопухолевыми и цитотоксическими свойствами. Они бо­лее устойчивы в физиологических усло­виях, чем другие подобные соединения. Другие воз­можные области применения комплек­сов золота и платины, заключенных в кукурбитурилы — катализ и селективное разделение.

На слайде.

Гости, которые подходят по размерам полости: комплексы переходных и благородных металлов с полиаминовыми лигандами; еn — этилендиамин, dien — диэтилентриамин, cyclam (циклам) — 1,4,8,11-тетраазациклотетрадекан, cyclen (циклен) — 1,4,7,10-тетраазациклододекан