Слайд 4. Что положить в «бочонок»?

Слайд 2. Определение и получение

Кукурбитурил — тривиальное название органического макроциклического кавитанда состава (C₆H₆N₄O₂)₆, построенного из шести гликольурильных фрагментов, соединенных через метиленовые мостики.

История этой органической моле­кулы началась еще в 1905 году, когда ее получил немецкий ученый Роберт Беренд, смешав два вещества (гликолурил и формальдегид).

Однако методы того времени не позволили правильно определить ее состав и структуру. Только в 1981 году трое американских химиков из Университета Иллинойса в Чикаго, повторили синтез Беренда, получили бесцветное кристаллическое вещество и установили его строение. Они же предложили название для молекулы — «кукурбитурил» (Cucurbituril), так как она по форме напоминает тыкву, по-латыни cucurbita.

Слайд 3. Молекула-тыква

Можно представить ее похожей и на бочку, в плоскости дна и крышки которой находятся атомы кислорода карбонильных групп (их называют пор­талами, так как они образуют ворота, через которые молекулы меньшего размера могут входить во внутреннюю полость). Число мономеров, выстроен­ных кольцом, может быть различным, поэтому говорят о кукурбит[n]урилах; соответственно и диаметр «бочки» бу­дет большим или меньшим.

На слайде.

Кукурбитурилы внешне напоминают тыкву или бочку. Стенки «бочки» собраны из остатков гликолурила (=C₄H₂N₄O₂=), соединенных метиленовыми мостиками. Число мономеров может быть различным

Слайд 4. Что положить в «бочонок»?

Моле­кула-тыква обладает замечательны­ми свойствами. Благодаря жесткой высокосимметричной структуре она сохраняет свою форму при внешних воздействиях. Размеры полости «бо­чонка» позволяют хранить в ней другие молекулы, в том числе биологически значимые. (Напомним, что крупную молекулу с полостью внутри, подобную кукурбитурилу, специалисты образно называют «хозяином», а более простые молекулы или ионы, способные поме­ститься в полости, — «гостями».) Тем самым создается уникальное микроокружение, напри­мер, для иона металла, повторяющее его окружение в природных системах. А значит, кукурбитурил, содержащий подобное включение, — перспективная модельная система при изучении транспорта ионов металлов в биоло­гических системах и активации малых молекул. А также эта молекула нетоксична для человеческого организма и обладает высокой устойчивостью к термической обработке и агрессивным средам, та­ким, как горячие концентрированные кислоты и щелочи.

Удачными претендентами оказались комплексы переходных и благородных металлов с циклически­ми лигандами, такими как циклам —тетраазациклотетрадекан и его производные. Подобные соединения широко применяются в медицине в качестве противовирусных препаратов, в радиофармацевтике и в терапии. Например, ком­плекс кобальта(II) может связывать ди­кислород, комплекс кобальта(III) — ката­лизатор гидролиза аденозинтрифосфата и ДНК. Комплексы золота и платины с полидентатными аминами (цикламом, этилендиамином, диэтилентриамином и др.) обладают противоопухолевыми и цитотоксическими свойствами. Они бо­лее устойчивы в физиологических усло­виях, чем другие подобные соединения. Другие воз­можные области применения комплек­сов золота и платины, заключенных в кукурбитурилы — катализ и селективное разделение.

На слайде.

Гости, которые подходят по размерам полости: комплексы переходных и благородных металлов с полиаминовыми лигандами; еn — этилендиамин, dien — диэтилентриамин, cyclam (циклам) — 1,4,8,11-тетраазациклотетрадекан, cyclen (циклен) — 1,4,7,10-тетраазациклододекан

Поиск по сайту: