Мои Конспекты
Главная | Обратная связь

...

Автомобили
Астрономия
Биология
География
Дом и сад
Другие языки
Другое
Информатика
История
Культура
Литература
Логика
Математика
Медицина
Металлургия
Механика
Образование
Охрана труда
Педагогика
Политика
Право
Психология
Религия
Риторика
Социология
Спорт
Строительство
Технология
Туризм
Физика
Философия
Финансы
Химия
Черчение
Экология
Экономика
Электроника

Будова молекули бензену





Помощь в ✍️ написании работы
Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой

Молекула бензену складається з шести атомів Карбону і шести атомів Гідрогену. Довгий час залишалися невідомими хімічна природа і будова молекули бензену.

Як дуже ненасичена сполука (С6Н6) порівняно з С6Н14, він проявляє властивості насичених вуглеводнів:

· не знебарвлює бромну воду і розчин калійперманганату;

· при певних умовах вступає в реакції заміщення.

Було встановлено, що одно заміщені С6Н5Х не мають ізомерів, що свідчить про рівноцінність всіх атомів Гідрогену та Карбону. Вперше формулу будови бензену було запропоновано в 1865 р. німецьким хіміком Августом Кекуле.

Для встановлення порядку хімічних зв’язків, що відповідають цій формулі, пропонувалося кілька десятків структурних формул, наприклад:

Структура Структура Структура Структура Структура

Ладенбурга Дюара Амстронга– Клауса Тіле

Байєра

Структура Кекуле

З усіх наведених формул дійсно відповідають реальній будові молекули C6H6 і найкраще її описують дві останні формули. Кожна з них має свої переваги і недоліки.

Молекула C6H6 є плоским шестикутником, у вершинах якого знаходяться атоми Карбону в стані sp2-гібридизації (що зумовлює плоску будову молекули).

Кожен з атомів Карбону за рахунок своїх sp2-гібридних орбіталей сполучається з двома сусідніми атомами Карбону в циклі, а також із атомом Гідрогену, негібридизовані р-орбіталі від кожного з шести атомів Карбону зорієнтовані перпендикулярно площині шестикутника; таким чином, у площині шестикутника утворюються σ-зв’язки, а над і під площиною кільця негібридизовані р-орбіталі перетинаються за принципом утворювання
π-зв’язків, але вони при цьому утворюються не з окремих π-зв’язків (перетинаються не попарно), а утворюють суцільну π-електронну циклічну хмарину, що характеризуються зі стереометрії як тор (бублик), тобто над і під площиною кільця молекули C6H6 знаходяться дві тороїдальні хмарини негативної електрики.

Будову системи σ-зв’язки та π-зв’язків у молекулі бензену можна відобразити такими схемами׃

Вигляд збоку Вигляд зверху

 

У вказаній π-електронній системі молекули бензену електронна густина розподілена абсолютно рівномірно між усіма атомами Карбону, а кожен
р-електрон не «прив’язаний» жорсткодо «свого» вуглецевого атома, а знаходиться у сумісному користуванні всіх шести атомів Карбону.

Такий розподіл (урівномірнений, урівноважений) між кількома атомами Карбону називається делокалізацією електронної густини. В такій системі, що формально складається з чергованих подвійних і простих зв’язків, довжина яких відповідно (0,134 нм) і (0,154 нм), в дійсності відбувається кон’югація зв’язків (зчеплення й усереднення), довжина утвореного зв’язку 0,14 нм. При утворенні кон’югованої системи виділяється певна порція енергії порівняно з сумою енергій простих і подвійних зв’язків, що відповідають формулам Кекуле. Ця різниця (163 кдж/моль) між ефективною сумою енергій простих (3·338,6 кдж/моль) і подвійних (3·610,3 кдж/моль) зв’язків та реальною вивіреною енергією молекул називається статичним ефектом кон’югації і характеризує стабільність молекули бензену. Чим більша енергія виділяється при утворенні такої структури, тим стабільніша сама структура, а ця стабільність визначає і хімічні властивості бензену. На прикладі бензену, його гомологів та інших груп ароматичних сполук, було зроблено узагальнення залежності ароматичних властивостей від будови молекули; це узагальнення включаєтакіумови׃

– плоска будова молекули;

– наявність в ній циклічної кон’югованої системи, вона має особливий вид зв’язку, довжина якого 0,14 нм і називається ароматичним;

– відповідність кількості негібридизованих р-електронів в цій системі правилуХюкеля — N = 4n+2.

Доверь свою работу ✍️ кандидату наук!
Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой



Поиск по сайту:







©2015-2020 mykonspekts.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.