Мои Конспекты
Главная | Обратная связь


Автомобили
Астрономия
Биология
География
Дом и сад
Другие языки
Другое
Информатика
История
Культура
Литература
Логика
Математика
Медицина
Металлургия
Механика
Образование
Охрана труда
Педагогика
Политика
Право
Психология
Религия
Риторика
Социология
Спорт
Строительство
Технология
Туризм
Физика
Философия
Финансы
Химия
Черчение
Экология
Экономика
Электроника

Азотсодержащие гетероциклические соединения. Пиридин



Особенности азотсодержащих гетероциклических соединений:

1) среди азотсодержащих соединений особенно много веществ циклического строения;

2) наибольший интерес представляют те из них, где атомы азота входят в состав циклов наряду с углеродными атомами, как атомы кислорода – в циклические молекулы глюкозы, рибозы, дезоксирибозы;

3) соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с атомами углерода входят атомы других элементов, называются гетероциклическими (греч. «гетерос» – другой);

4) возможность существования разнообразных гетероциклов – еще одна из причин неисчерпаемого многообразия органических веществ.

Пиридинкак вид азотсодержащего гетероциклического соединения. Его особенности:

1) это шестичленное гетероциклическое соединение с одним гетероатомом азота в цикле:

2) это бесцветная жидкость с неприятным запахом, хорошо растворимая в воде;

3) пиридин и его гомологи содержатся в каменноугольной смоле, которая и служит источником их получения;

4) на основании структурной формулы можно высказать двоякое суждение о свойствах пиридина;

5) наличие двойных связей в молекуле указывает на его высокую реакционноспособность, а сходство по строению с бензолом позволяет предположить, что вещество обладает большой химической способностью;

6) пиридин также имеет и много общего с бензолом по строению и свойствам.

В молекуле бензола каждый атом углерода, находясь в состоянии sр2-гибридизации, три электрона затрачивает на образование δ-связей и один электрон – на образование общего для молекулы π-облака (при боковом перекрывании облаков шести р-электронов). В молекуле пиридинаодну группу СН заменяет атом азота, и он «поставляет» два электрона на установление δ-связей с двумя соседними углеродными атомами и один электрон – в систему π-облака, при этом, как и в молекуле бензола, образуется устойчивый секстетэлектронов. У атома азота остается после этого еще пара свободных электронов;

7) пиридин, как и бензол, устойчив по отношению к окислителям: он не обесцвечивает раствор перманганата калия даже при нагревании;

8) пиридин нитруется, реакция идет в более жестких условиях, чем у бензола, образуется нитропиридин.

Гетероциклическое соединение пиридин– это азотистое основание ароматического характера.

Способы применения пиридина:1) ароматические и основные свойства пиридина используются при синтезе разного рода лекарственных препаратов, красителей, гербицидов; 2) также пиридин используется как растворитель для денатурирования этанола.

Пиррол

Особенности строения пиррола:

1) это пятичленное гетероциклическое соединение, которое содержит в цикле один атом азота:

2) бесцветная жидкость с температурой кипения 130 °C. При хранении окрашивается и окисляется. Название пиррола (красное масло) было дано Рунге (1834 г.), обнаружившим его в костяном масле (продукт сухой перегонки костей) и в небольшом количестве в каменноугольной смоле. Название связано с покраснением сосновой лучинки, смоченной соляной кислотой. Строение было установлено А. Байером в 1870 г. Пиррол в промышленности получают из фурана и аммиака (реакция Юрьева).

Атомы углерода, затратив по три электрона на установление δ-связей, могут предоставить для образования общего электронного облака лишь четыре р-электрона, а их должно быть шесть. В атоме азота имеется пять валентных электронов, три из них идут на установление связей с атомом водорода и углеродными атомами, а два электрона включаются в образование шестиэлектронного р-облака. Эти электроны в структурной формуле, в отличие от пиридина, обозначаются внутри кольца. В этом случае электроны азота уже не могут быть обозначены двумя точками внутри цикла.

Причиной утраты пирролом свойств оснований является электронная пара азота, которая «занята» в ароматическом секстете молекулы.